ナインティナイン・岡村隆史と東野幸治が世界各国を旅する人気番組『東野・岡村の旅猿 プライベートでごめんなさい…』（日本テレビ系）。15日には、1年4ヶ月ぶりのスペシャル番組として、番組初の8日間という長期旅行でカリブ海のメキシコ、キューバを旅する様子が放送された。
今回は、ゲストとして過去に何度も出演しサブレギュラーともいえる出川哲朗に加え、初登場の平愛梨が参加。冒頭、成田国際空港で「旅猿って聞いたんで、サルエルパンツで来たんですけど…」と謎な気遣いを見せる平は、東野から「顔ガッチガチやもん」と緊張を指摘されると困ったような顔に。その後、緊張と不安が極限に達したのか、「自分でもわかんないです」と泣き出してしまい、早速波乱を予感させた。
18時間のフライトを経てメキシコのカンクンへ到着した一行は、早速ビーチへ行き南国の海を満喫する。しかし、その道中で平はこれまで「友達と旅行もしたことがない」と告白。そのため、マネージャーも同行しない今回の海外ロケは未知の体験のようだ。
しかしながら、地元住民の家に招かれて歌い踊った際には、“コマネチ”も披露するなどノリノリな様子を見せる平。ただ、その後出川から「ちょっとは馴染んでくれた？」と心境の変化を聞かれると「まだちょっと馴染めないです」と相変わらずマイペースな姿勢を崩さずに東野らを爆笑させていた。
宿泊の際には、「メイクがあるので、みんなより30分早い5時に起きる」と宣言したものの、実際には5時になってもベッドで寝ていた平。出川のいびきがうるさかったため「4時半まで起きてた」といい、そのいびきを「トラックが故障して走ってるみたいだった」と独特の表現で説明した。
結局、メイクが間に合わなかった平だが、そのすっぴんにネット上からは「すっぴんでも全然イケる」「あんまり変わらないしかわいい」という声が上がっている。また、平はこの旅でほぼTシャツ1枚で過ごしていたが、「乳でけーな」「やっぱり巨乳」とそのバストにも改めて注目が集まっている。