普段、かわいい子を見つけるとリスクなど考えずにガンガン攻める男性も、相手の女性が「仕事関係」となると、攻めようかどうしようか迷ってしまうのではないだろうか。理由は明白。仕事関係の女性を狙うことは、たとえば友達に紹介してもらった女性や、合コンで出会った女性に比べて、ずっとリスクが高いからである。しかし、現実的に、社会人の出会いの多くは仕事関係。だからこそ、仕事関係の女性とリスクなくベッドインする方法を考えたい。いや、考えなければならない！
まず、仕事関係の女性を狙う際のリスクを具体的に洗い出してみる。といっても、リスクは大きな意味で2つしかない。
（1）失敗すると、その後の仕事がやりにくくなるというリスク
（2）成功したら、キチンと付き合わないと職場での評判が悪くなるというリスク
（2）の問題をリスクと捉えるかどうかは人それぞれだが、しかし男性の中には相手の女性をよく知らないまま、とにかく性欲が先に立って手を出す人もいるだろう。お酒を飲んだ勢いでムラムラし、その場限りの気持ちでしたくなる。そんな経験を持つ人も多いはず。そういう人にとって、相手が職場関係の女性になると、（2）のようなリスクが生じてしまうのだ。
ということで、リスク回避の方法に話を移していきたい。まず（1）のリスク。おそらく大半の人は、（2）よりも（1）のリスクを考えるだろう。これがあるからこそ男性たちは、仕事関係で出会った女性に手を出そうか迷うはず。たとえ、失敗後の当事者同士に気まずさはなくとも、同僚や上司にその噂が広まることで、結局やりにくくなるパターンもある。そこで筆者トビタは「グレーアプローチ」という方法を紹介したい。
まず、（1）で挙げた「失敗」とは決して告白における失敗だけではない。たとえばアドレス交換、たとえばご飯への誘い、たとえば軽いボディタッチなどなど、様々なシーンに失敗の可能性を秘めている。もちろん、仕事関係でなければこんな些細な失敗は痛手にならないが、仕事関係の女性だと厄介。アドレス交換を断られただけでも気まずくなるし、同僚に知られてバカにされる可能性もある。
そこで、少しでも「失敗」の可能性があるシーンにおいては、グレーアプローチを利用する。この方法はつまり、白か黒かはっきりしないアプローチをするということだ。たとえばご飯に誘う際、いきなり「今度ご飯行こうよ」はNG。これは明確な誘い方であるため、相手が行きたくなければ断られる。そうではなく「いつか、ご飯とか食べながら話せる機会があればいいけどね」と言ってみる。あくまでサラッと。すると相手としては「これは本気で誘っているの？ それとも社交辞令？」と迷うはずだ。こうなれば成功。迷ってしまえば、あとはその人の意思次第で返答するしかないのだから、行きたければ「そうしましょう！ 週末の夜とかはけっこう忙しいんですか？」と、多少なりとも具体的な返しになるし、行きたくなければ「そうですね、また機会がある時に」と、ふんわりした社交辞令を重ねてくる。
誘っているのかそうでないのかはっきりしない、グレーな会話をすることで、自然に相手の意思を探るのがグレーアプローチだ。これなら事実上のお断りを入れられたとしても、表面的には何の問題もない会話だから、気まずさは残らない。何度かデートを重ねた後も、このようなグレーな誘い方を続ける。押して押して落とすことはできないが、（1）のリスク回避にはもってこいの方法だ。
（2）については、どう対処するか。相手の女性に何とか「遊びのセックス」だったと納得させて、その後は何もなし…という夢のような方法を望む男性もいるだろうが、それはダメ。たとえいくら相手に「遊びだよね？」と確認し同意させても、事が終ると豹変してしまうケースは多々ある。最悪は変なウワサを広められてさらに辛い末路を辿ることになる。
だからこそ言いたい。仕事関係の女性に手を出す場合、相手が求める限りは真面目に付き合うしかないのだ。その覚悟を持つことが一番大切。
と同時に、自分が情事の後に無責任な態度を取らないよう、あえて伏線を張ることが重要。たとえばグレーアプローチによりベッドインすることになった時、なぜか挿入前に旅行の約束をして、さらにケータイから宿を予約してしまうとか、あるいは他の人には絶対に知られたくない性癖を披露して、相手に弱みを握らせるとか。とにかく、みずからの手で自分が逃げられないような状況を作っておく。これが（2）のリスクを避けるための方法だ。
2つ目の方法は、リスク回避のために自分を律するテクニックに近い。しかし、自身の性欲により人生が転落してしまう人のことを思えば、覚えていて損はないと筆者トビタは考えるのだ。
（文＝トビタシンイチ／ブログ「トビタシンイチのエロ探検記」）
トビタシンイチ（とびた・しんいち）
日夜エロネタを求めて風俗・合コン・ナンパに挑むエロ探検家であり、ライターとしてさまざまな失敗エピソードを紹介している。国内有数の早漏男子という顔も持つ。