30歳という年齢は、間違いなく人生における大きな節目だ。特に女性にとっては、30歳を超えると俄然「結婚したい」という気持ちに拍車がかかるのではないだろうか。いや「結婚しなければ」というニュアンスの方が近いかもしれない。だから当然、女性にとって30歳以降の恋愛は今まで以上に真剣勝負。衝動で付き合うことも少ないだろうし、審査の目も厳しくなるはずだ。
そこで困るのは男である。もちろんハナから結婚相手を探しているジェントルメンなら問題ないが、とにかくいろいろな女性と楽しみたい、多彩なファイトを経験したいというエンターテイメントプロレスラータイプの男性からすると、平均的に見て、20代の女性より30代の女性の方がずっと落としにくいはず。さらにいえば、危険度が高いのではないか。
たとえプレイボーイではないマジメな性格でも、「最初から重い恋愛」は好む男性は少ない。だから、男性がせっかく「この人良いなあ」と思っても、相手がかなり重めな思考をする30代女性だとなかなか事が進まないことがある。だからこそ、30代女性と遊ぶ際の注意点と対策を考えたい。
まず、女性の恋愛や結婚に対する意識を探ることが重要だ。確かに30代女性のほとんどは結婚への意気込みが強くなっているが、なかには、逆に現状でまったく興味のない（＝だから結婚しない）人もいる。おそらくそういう人は仕事に熱いとか、結婚にメリットを感じないという考えの持ち主で、このタイプの女性はライトな付き合いに抵抗がないだけでなく、それほど好意がなくても一夜の情事を許可してくれるケースが多い。
では、どのようにして相手の結婚に対する意識を探るか。これは「結婚とか考えたことある？」と単刀直入に聞いていいだろう。この時、ごく稀に「今はしたくないなあ」とか「興味ないんだよね」と力強く語る30代女性もいる。そんな人に会ったらまさにビッグチャンス。すぐさまトイレに入って、今日の息子の状態をチェックするべきだろう。
しかし大抵の女性は「やっぱりそろそろ結婚したいよね」と結婚に前向きな回答をしてきてしまう。そして決まって「トビタ君は？ 結婚考えてないの？」と続く。この時「まだいいかな」とか「イメージできないな」なんて言ったら、もちろん30代女性からは大ひんしゅくだし、即答せず答えをためらっただけでも大きな減点。そこは「もちろんしたいよ、いい人がいれば」とシンプルな回答をするしかない。むしろここを回避しようとすると次へ進めない。むしろ、このやり取りをそれほど重く考えないことが大切だ。